"C'est l'un des plus grands succès de ma carrière", déclarait Leo Beenhakker après avoir permis à la Pologne de se qualifier pour l'UEFA EURO 2008™. Entraîneur depuis plus de 40 ans, le Néerlandais a remporté le Groupe A devant le Portugal pour mener la Pologne à sa première phase finale européenne. Il a pris son poste en juillet 2006, à 63 ans, après avoir mené l'équipe de Trinité-et-Tobago à la première Coupe du Monde de la FIFA de son histoire. La Fédération polonaise a prolongé son contrat jusqu'a la Coupe du Monde de la FIFA 2010.

Vite dans le bain
En 1967, il décroche un poste d'entraîneur-adjoint des Go Ahead Eagles. Il devient ensuite l'entraîneur principal du BV Veendam, du SC Cambuur et du Go Ahead avant d'entraîner les équipes de jeunes de Feyenoord. En 1978, l'Ajax lui confie ses équipes de jeunes, puis son équipe principale en 1979.  A Amsterdam, il se révèle et impose son humour pince-sans-rire. Durant la saison 1979/80, il conduit l'Ajax au titre national et en demi-finale de la Coupe des clubs champions européens de l'UEFA. L'année suivante, il connaît sa première expérience à l'étranger avec le Real Zaragoza, où il restera trois saisons. Il fait un bref passage aux Pays-Bas via le FC Volendam en 1985.

Gloire à Madrid
Il n'y restera que le temps de sept rencontres puisque le Real Madrid CF le demande. Avec le club merengue, il connaît sa période la plus faste. Entre 1986 et 1989, il remporte trois titres de champion consécutifs et une Coupe d'Espagne. Il retourne à l'Ajax et s'adjuge un autre titre national en 1989 avant de prendre les rênes de la sélection Oranje pour la Coupe du Monde de la FIFA 1990 en Italie.

Globe-trotter
Après un bref retour dans la capitale espagnole, il pose ses bagages en Suisse (Grasshopper-Club), en Arabie Saoudite, au Mexique (Club America et CD Guadalajara) et en Turquie (Istanbulspor). De retour au bercail, il entraîne le BV Vitesse 1996 et Feyenoord dès l'année suivante, avec lequel il remporte le championnat néerlandais en 1998/99. Après trois ans (de 2000 à 2003) passés au poste de directeur technique à l'Ajax, il est rappelé par les Mexicains de l'América pour une seconde coopération. Il réapparaît finalement en Eredivisie au poste de conseiller technique pour le De Graafschaap avant de s'embarquer pour la folle aventure de Trinité-et-Tobago en mai 2005.

Performant pour sa première année, il acceptait une offre de prolongation en novembre 2007 le plaçant à la tête de la sélection jusqu'à la Coupe du Monde 2010.